Los primeros datos que encontramos de Cabezarados corresponden a los castillejos o castellares procedentes de época anterromana, si bien fueron utilizados posteriormente por sucesivas culturas: "... en las sierras arriba hay unos edificios antiguos a forma de castillos pequeños que debían servir de centinelas ...".

El paso de la vía transversal romana desde Mérida al Puerto de Almansa, ha hecho que se mencione frecuentemente a Cabezarados, yendo unido a ello el conocimiento desde el siglo XVI de restos monumentales de esta época en las inmediaciones del pueblo: "...al medio día, junto a él ... algunos edificios antiguos, porque se hallan cimientos y algunas piedras labradas aunque sin letreros ... y pedazos de tejas ... y algunos pilares labrados, y algunas monedas antiguas de cobre ...". Estos restos anteriores a la invasión musulmana, se atribuían a restos cristianos de su primitiva época, "... hay una ermita a dos tiros de ballesta ... en los edificios antiguos ... Ntra. Sra. De Finibusterre ...". Por otra parte, empotrados en una obra derribada en la dehesa de los Guijos, se encontró un capitel jónico, lo que parece indicar la existencia de construcciones de los siglos V o VI en la mencionada ermita.

No hay datos de la época musulmana, aunque la proximidad de Abenójar nos hace suponer que fuera de esta época una alquería dependiente de ella, que sólo adquirió independencia después de la Reconquista con la división estructural de la Orden de Calatrava.

El Libro de Montería de Alfonso XI consigna que "... El Serrejón de Cabeza Arados, que es entre Abenójar, et Almodóvar, es buen monte de oso en invierno ...". Aunque no amplía más datos parece indicar el final hacia el sur de la sierra de Castellar, que entonces estaba poblada de monte alto en que poder guarecerse esta clase de caza mayor hoy desaparecida.

En el centro de la plaza tenemos el rollo jurisdiccional que por sus detalles ornamentales parece corresponder al siglo XV. En 1575 se dice que hay una fuente con pilar junto al pueblo y que es camino pasajero para Guadalupe y Portugal de los viajeros que vienen de la Mancha. En 1826 nos informan que Cabezarados tenía 69 vecinos y 317 habitantes; 56 casas con 8 de mediana capacidad; parroquia, 2 posadas medianas y el pósito, situado en la calzada que conduce desde Ciudad Real a Puebla de Alcocer ya a Badajoz.

En época moderna, el establecimiento minero de San Quintín supuso la creación de varios barrios en este término, siendo los principales las Casas de Musa y la Peña del Rayo. Estas minas hicieron crecer considerablemente la población de Cabezarados.